Olá Rafaela, tudo bem?
Quando ele realizar a baixa do MEI, os DAS em aberto de meses anteriores ficarão com o status de "baixado", ou seja, não precisarão ser pagos.
No entanto, se ele fizer a baixa agora em abril, por exemplo, o DAS referente a abril vencerá em 20/05 e precisará ser pago, pois ainda corresponde a um período em que o MEI estava ativo.
Espero ter ajudado!