Olá Priscila, tudo bem?
Geralmente, é marcado essa opção quando solicitada o parcelamento do MEI.
Mas significa que a Receita Federal incluí “no seu radar” de débitos somente a cobrança dos últimos 5 anos do calendário atual.
Exemplo: Se um MEI abriu sua empresa em janeiro de 2017 tendo débitos em aberto neste ano, ao digitar SIM na pergunta o sistema irá incluir todos os débitos desde 2017 em diante. Não apenas dos últimos 5 anos. Caso escolha NÃO na pergunta o sistema irá incluir somente os débitos dos últimos 5 anos.
Espero ter ajudado!