Olá Pablo, tudo bem?
Para solicitar um novo parcelamento, você precisa cancelar/desistir do antigo sim. O MEI só pode ter 1 parcelamento convencional ativo.
Porém, o novo reparcelamento, a entrada será maior, conforme as regras estabelecidas pela receita federal.
O deferimento do pedido de reparcelamento está condicionado ao pagamento da primeira parcela, cujo valor corresponderá:
• a 10% (dez por cento) do valor total da dívida consolidada, caso haja débito com histórico de inclusão em apenas um parcelamento válido anterior, seja qual for a modalidade (ordinário, especial, Pert-MEI ou RelpMEI);
• a 20% (vinte por cento) do valor total da dívida consolidada, caso haja débito com histórico de inclusão em mais de um parcelamento válido anterior, seja qual for a modalidade (ordinário, especial, Pert-MEI ou RelpMEI).
https://www8.receita.fazenda.gov.br/SimplesNacional/Arquivos/manual/Manual_Parcelamento_MEI.pdf
E você conseguirá incluir todas as guias em aberto até 12/2024, após enviar a DASN-Simei 2024.
2025 só poderá incluir ano que vem.
Espero ter ajudado!