Olá Rodrigo, tudo bem?
Entendo que esse é um cenário específico, mas vou tentar oferecer algumas orientações. Primeiramente, é importante ressaltar que não é possível ter um caixa negativo. Se não houver saldo suficiente para o pagamento do pró-labore, o lançamento via caixa não seria apropriado.
Entendo que uma alternativa seria deixar o pró-labore em aberto temporariamente (pois neste caso, entende-se que há um passivo, uma obrigação a ser sanada e que assim que houver recursos, essa será liquididade assim que houver recursos na empresa). Recomendaria uma conversa aberta com o cliente para discutir a situação em detalhes e explicar para ele sobre tal situação. Talvez, um empréstimo futuro para pagar as despesas da empresa, pudesse ser uma possível solução.
Espero ter ajudado!