Olá, boa tarde!
Ao fazer os lançamentos retroativos, sim, terá multa e juros em cima do valor devido, pois ultrapassou o prazo de vencimento. Quanto ao receita saúde em si, no que se refere ao envio dos comprovantes aos clientes, pode ocorrer até o dia 28 de fevereiro.
Te aconselho a fazer os lançamentos, e recolher os impostos do carnê leão antes de enviar a declaração anual, pois ao enviar a declaração, o sistema da Receita Federal vai puxar os dados do carnê leão, e reconhecer que não houve o pagamento dos impostos por lá.
Quanto aos gastos, ela precisa comprovar que de fato, foi ela quem arcou com esses custos. Se ela tiver comprovantes, que deem esse respaldo, pode lançá-los no carnê leão.
Espero ter ajudado.