Olá Jéssica, tudo bem?
Sim, é possível sim.
No MEI Caminhoneiro, o funcionário deve ser registrado com salário mínimo ou piso da categoria (isso é o salário base). As horas extras podem ser pagas normalmente, conforme a CLT, mesmo que a remuneração total fique maior no mês.
Isso não gera desenquadramento do MEI, pois o limite é sobre o salário base e o faturamento da empresa — não sobre o total pago com horas extras.
Só é importante cuidar para não deixar horas extras “fixas” todos os meses, pois pode ser entendido como salário disfarçado.
Espero ter ajudado.