Olá Amanda, tudo bem?
Não, ele não pode pedir para a operadora não descontar.
Quando o contribuinte individual presta serviço para empresa, a retenção de INSS é obrigatória. Nesse caso, a empresa deve reter 11% sobre o valor pago ao prestador (e não 20% dele).
Mesmo ele contribuindo pelo plano simplificado sobre um salário mínimo, isso não impede a retenção quando há prestação de serviço para pessoa jurídica.
Espero ter ajudado.