Olá, boa tarde!
No caso de uma empresa (PJ) contratando um motorista autônomo (PF) para realizar um transporte, a responsabilidade pela emissão do CT-e e MDF-e recai sobre o contratante (a empresa PJ), assumindo que o motorista autônomo não possui CNPJ/Inscrição Estadual própria para emitir tais documentos.
Espero ter ajudado.