Boa tarde!
A regra geral é que não deve haver retenção de ISS para prestadores do Simples Nacional, pois o imposto já está incluso no documento único de arrecadação (DAS).
No entanto, a retenção de ISS na fonte de empresas do Simples Nacional é permitida e obrigatória se forem cumpridos cumulativamente os requisitos da Lei Complementar nº 123/2006 (Art. 21, § 4º) e da LC 116/2003 (Art. 3º e 6º):
Serviços de obras de engenharia, vigilância, limpeza, manutenção e reforma de imóveis (locais onde o ISS é devido no local da prestação), são exemplos de quando tem a retenção na nota.
Deve reter a alíquota de ISS correspondente à faixa de enquadramento da empresa no Simples Nacional no mês anterior.
O município onde o serviço é executado deve ter lei municipal instituindo a retenção na fonte.
Espero ter ajudado.