Olá Gessica
Sim, ele pode faturar até o limite de R$ 81 mil e, em seguida, solicitar o desenquadramento. Se ele fizer a comunicação por um motivo que gere efeito imediato (como a inclusão de uma atividade vedada ou entrada de um sócio), o desenquadramento passa a valer a partir do primeiro dia do mês seguinte.
Sobre o planejamento: se ele faturar exatamente os R$ 81 mil até julho e solicitar o desenquadramento antes de emitir qualquer nota que ultrapasse esse valor, ele não terá que pagar o imposto sobre o excesso. O cuidado principal é garantir que o motivo escolhido no portal do Simples Nacional gere o efeito para o mês seguinte e que ele não ultrapasse o limite proporcional (caso a empresa tenha sido aberta no próprio ano de 2026) ou o limite total de R$ 81 mil antes de efetivar o pedido.
Lembre-se de sempre simular a data do efeito no portal, pois o sistema mostra exatamente quando ele passará a ser ME.
Espero ter ajudado.