Olá Milaine, tudo bem?
Precisa analisar alguns pontos neste caso do seu cliente.
1° se o faturamento do mesmo o obrigava ao carnê leão mensal;
2° Acredito que você consiga sim as notas na prefeitura;
3° É preciso que você faça um planejamento tributário para seu cliente para entender o que é mais benéfico para ele. Ficar como autômomo ou PJ.
Para te ajudar, vou indicar que você assista alguns dos nossos cursos para te auxiliar melhor quanto ao caso do seu cliente:
https://alunos.contabilidadefacilitada.com/78968-como-atender-autonomos-e-profissionais-liberais
https://alunos.contabilidadefacilitada.com/88371-planejamento-tributario
Espero ter ajudado!