Olá Joan
1. Não precisa realizar a contabilidade retroativo do período que era MEI, você pode fazer um levantamento na data desenquadramento - balancete inicial com todo o patrimônio do MEI, para que então sejam registrados saldo inicial de todas as contas como clientes, disponibilidades, estoque, etc...
2.O pró labore será gerado através das informações enviadas ao E-social. Precisa enviar os eventos, irei deixar uma aula abaixo que será um norte nesse assunto.
3. Ótimo, pode justificar as retiradas do sócio como antecipação do Lucro, desde que no final do período não ultrapasse o verdadeiro lucro apurado.
Espero ter ajudado.