Olá Lorena, tudo bem?
Essa é uma situação um pouco complexa e precisa ser analisada.
Mas particularmente, entendo que não faz muito sentido o cliente gerar o boleto e ele mesmo pagar o boleto, para posteriormente recebê-los.
Se ele gera o boleto para os clientes arcarem com estes, os clientes deveriam pagar estes boletos.
Acredito que a transação entre a conta pessoal e de terceiros para essa operação, também não seria o cenário ideal.
Espero ter ajudado!