Bom dia, Sergio,
Boa pergunta, e essa dúvida é mais comum do que parece. Vamos por partes.
A questão central aqui é: o que esse cliente está vendendo de fato? Ele não está vendendo um produto físico, como um DVD ou um livro impresso. Ele está vendendo conteúdo digital, que é transmitido por meios eletrônicos. E é justamente aí que entra a discussão jurídico-tributária.
A natureza jurídica desse tipo de venda
Vídeos e PDFs comercializados digitalmente, quando entregues via download ou acesso online (como por Whatsapp, link, plataforma etc.), são classificados como bens digitais ou softwares, e não como mercadorias físicas. O STJ e o próprio CADE já consolidaram esse entendimento em diversas ocasiões.
Com isso, o ICMS, que incide sobre circulação de mercadorias, não se aplica a conteúdos digitais entregues de forma imaterial, sem suporte físico. Essa imunidade não é bem uma "imunidade" no sentido estrito, mas sim uma não incidência do ICMS, porque simplesmente não há circulação de mercadoria física.
Então é serviço?
Depende de como esse conteúdo é estruturado, mas na maioria dos casos a resposta é sim. A venda de um PDF com receitas ou de um vídeo educativo produzido com IA se enquadra melhor como uma prestação de serviço, especialmente sob o item 17.02 ou 17.06 da lista da Lei Complementar 116/2003, que trata de serviços de edição, instrução, treinamento e correlatos. Nesse caso, o ISS é o imposto incidente, e não o ICMS.
E no Simples Nacional?
Se o cliente optar pelo Simples, ele deve ser enquadrado como prestador de serviços, tributado pelo Anexo III ou Anexo V da LC 123/2006, dependendo da natureza exata da atividade e da relação entre folha de pagamento e receita bruta.
Vale ressaltar que existe uma zona cinzenta aqui: alguns municípios ainda tentam tributar conteúdo digital via ICMS, com base em legislações estaduais antigas. Mas o entendimento predominante, inclusive com diversas decisões judiciais favoráveis aos contribuintes, é pela não incidência do ICMS sobre bens digitais sem suporte físico.
Resumindo de forma prática
Para esse cliente que vende vídeos e PDFs pelo Whatsapp, o enquadramento mais adequado é como prestador de serviços, sujeito ao ISS municipal, sem incidência de ICMS. No Simples Nacional, ele entra pelos Anexos de serviços, e não de comércio.