Bom dia;
É uma situação complicada, porém infelizmente muito comum.
Vc teria algumas alternativas para resolver.
1) Vc ofertar os serviços da emissão de notas ( fecha um adicional na mensalidade) e assim que ele executar os serviços vc emite a nota e envia a ele.
2) Emissão nos últimos dias do mês, no final do mês seu cliente informar os serviços prestados e dados do tomador e vc emite todas as notas nos últimos dia ref. o faturamento daquele mês
3) Emissão de uma única nota ref. ao total faturado naquele mês(obviamente teria que colocar clientes diversos).
Teria outras alternativas tbm… Mas acho que com esses exemplos vc já consegui tomar uma decisão junto ao cliente.
O mais importante é deixar claro para seu cliente, que atualmente o jeito q ele está fazendo é sonegação de imposto(Fale das consequências, riscos, formas da receita fiscalizar etc.)
E por fim, lembre-se documente todas suas orientações.