Olá Jerffson, boa noite.
As declarações da DCTFWeb devem ser feitas mês a mês, mesmo que o pagamento do valor total já tenha sido acordado na decisão judicial. Cada mês deve ser declarado separadamente para refletir corretamente os períodos de trabalho e os valores devidos.
Quanto às guias de INSS, elas serão geradas a cada declaração mensal da DCTFWeb. No entanto, como o valor já foi pago no processo judicial, você deve informar isso na DCTFWeb para evitar a duplicidade de pagamento. É possível fazer uma compensação dos valores já pagos através do sistema da Receita Federal, utilizando o PerDComp (Pedido de Restituição, Ressarcimento ou Reembolso e Declaração de Compensação).
Espero ter ajudado