Respondendo às três perguntas, na ordem:
1. S-2299 zerada, com o processo e o motivo "acordo entre as partes"
Sim, esse é o caminho correto. Como o valor de R$ 9.000,00 foi pactuado como pagamento único (englobando FGTS, 13º e danos morais) e não como verbas rescisórias calculadas pela rotina normal de desligamento, a rescisão no sistema de folha deve ser gerada zerada por conta da reclamatória/acordo judicial, informando o processo, e o S-2299 deve ser transmitido com o número do processo judicial referente ao S-2500 a ser enviado na sequência para calcular rescisão zerada devido a acordo judicial, no cadastro da rescisão marca-se a opção "zerar verbas rescisórias devido a reclamatória trabalhista", e tanto na retificação quanto no reenvio, o S-2299 deve informar o número do processo referente ao S-2500.
Quanto ao motivo de desligamento (Tabela 19), existe código próprio para rescisão por acordo entre as partes (art. 484-A da CLT).
Um ponto de atenção prático, porém: Esse código na Tabela 19 foi criado pensando no distrato por comum acordo extrajudicial (art. 484-A), que tem regras específicas de FGTS (multa de 20,00%) e aviso prévio (50,00%). Como no seu caso o acordo foi homologado dentro de uma reclamatória trabalhista já ajuizada, vale conferir no seu sistema de folha se o motivo correto a ser gerado é mesmo esse código, ou se o sistema exige que se use o motivo "original" (o que ensejou o ajuizamento, ex.: pedido de rescisão indireta) combinado apenas com a marcação de "reclamatória trabalhista" a nomenclatura "acordo entre as partes" que aparece na petição/despacho nem sempre corresponde 1:1 ao código do art. 484-A no eSocial. Vale a leitura literal do despacho homologatório: se ele expressamente qualificar o distrato como "acordo entre as partes" nos moldes do art. 484-A, o código é esse mesmo; se apenas homologar um acordo de rescisão contratual sem invocar o art. 484-A, alguns profissionais preferem usar o motivo mais próximo do pedido original, sempre vinculado ao número do processo.
2. Sequência S-2299 → S-2500 → S-2501
Sua ordem está correta:
S-2299 (zerada) formaliza o desligamento perante o eSocial e "abre a porta" para o módulo de Processo Trabalhista.
S-2500 registra as informações cadastrais e contratuais relativas ao vínculo, as bases de cálculo para recolhimento de FGTS e da contribuição previdenciária do RGPS e os valores consolidados das verbas de natureza remuneratória ou indenizatória decorrentes do acordo. É esse evento que efetivamente carrega os valores do acordo, discriminados por rubrica/natureza.
S-2501 é o evento mensal de apuração e recolhimento: ele transmite as informações referentes a cada pagamento dos encargos, como contribuição previdenciária e imposto de renda do processo, sendo totalmente dependente do S-2500, com envio necessário até o dia 15 do mês subsequente ao do pagamento referido na decisão/acordo.
Sobre o 13º ser a única parcela com incidência de INSS: seu raciocínio está coerente com a natureza das três rubricas, FGTS não é, ele próprio, base de incidência previdenciária (é um encargo incidente sobre remuneração, não remuneração em si), e danos morais têm natureza indenizatória, sem incidência de INSS. O 13º salário, por ser verba salarial, é a que naturalmente gera base de cálculo previdenciária no S-2500 (com apuração em separado, como acontece no 13º regular). Ainda assim, essa classificação depende de como o próprio acordo/sentença discriminou os valores, o enquadramento de cada rubrica no S-2500 segue a natureza jurídica atribuída no título homologatório, então vale conferir se a redação do acordo é explícita o suficiente para sustentar essa discriminação diante de eventual questionamento (é comum juízes já determinarem a discriminação exatamente para viabilizar o correto recolhimento previdenciário, o que parece ser o caso aqui, já que a empresa foi expressamente obrigada a comprovar o recolhimento dos encargos).
3. Onde entra o valor total do acordo
No S-2500, não no S-2299. O S-2299 fica zerado (não carrega valores de rescisão), e é o S-2500 que concentra os dados cadastrais contratuais do vínculo, as bases de cálculo para recolhimento das contribuições previdenciárias, FGTS ou imposto de renda, além dos valores das verbas de natureza remuneratória ou indenizatória do processo. Portanto, os R$ 9.000,00 devem ser detalhados no S-2500, rubrica a rubrica (FGTS, 13º salário, danos morais), e não no evento de desligamento.
Um detalhe adicional que vale conferir no seu caso concreto: Como a funcionária estava afastada há cerca de dois anos (aparentemente em benefício por incapacidade) e é aposentada por idade, confirme se o contrato estava formalmente suspenso/interrompido até a data de desligamento fixada no acordo, pois isso pode afetar o preenchimento de outros eventos complementares (como eventual S-2230 de afastamento ainda em aberto) antes de dar baixa no S-2299, mas isso é uma checagem cadastral prévia, não muda a lógica S-2299 → S-2500 → S-2501 que você já mapeou corretamente.

