Olá Eliane, tudo bem?
Mesmo com dois contratos e pagamentos separados, por serem da mesma empresa no mesmo mês, os valores devem ser somados para cálculo do IRRF.
Caso ultrapasse a faixa de isenção, a retenção é obrigatória (não é opcional).
Base legal: IN RFB nº 1.500/2014, art. 12 e RIR/2018.
Espero ter ajudado.