Olá, boa tarde!
Começando pela parte de sistema contábil, é importante que busque sim um sistema, que tenha um bom custo-benefício para você. Cada sistema trabalha de uma forma, e tem as suas condições. Alguns podem oferecer uma versão gratuita.
Sobre o dia a dia da contabilidade para Simples Nacional, temos alguns módulos bem completos, que podem te auxiliar:
https://alunos.contabilidadefacilitada.com/236228-rotina-pratica-para-empresas-do-simples-nacional
https://alunos.contabilidadefacilitada.com/97342-apuracao-de-tributos-simples-nacional
Espero ter ajudado.