Olá Letícia, tudo bem?
1 - O pró-labore no caso do MEI não é obrigatório e não exige folha de pagamento nem envio ao eSocial. No entanto, é recomendado que, ao fazer a contabilidade, seja considerado pelo menos o valor de 1 salário mínimo como pró-labore, já que o MEI contribui para o INSS sobre esse valor na guia DAS. Essa quantia seria a renda tributável para ele.
2 - Embora seja possível iniciar a contabilidade do MEI em qualquer mês do ano, é indicado começar no início do ano. Dessa forma, valores retirados pelo sócio podem ser classificados como distribuição de lucros, o que é isento de Imposto de Renda na pessoa física.
Espero ter ajudado!