Boa noite!
Na verdade, você precisa verificar o CNAE, se ele é permitido no Simples Nacional, na maioria das vezes as pessoas que saem do SIMEI permanecem no Simples.
Pode ainda estar consultando se a atividade que ele quer incluir também é permitida.
E pra ele se transformar em LTDA precisa ter no mínimo um sócio, no caso ele vai permanecer como individual mesmo.