Olá Vanessa, tudo bem?
Sim, o cliente pode emitir as notas fiscais em junho com data de maio, desde que o serviço tenha sido prestado em maio. A data da nota deve refletir a data real da prestação do serviço.
É importante verificar se o sistema da prefeitura permite a emissão retroativa, pois alguns limitam esse prazo. Os impostos (como ISS) devem ser apurados com base na data do serviço, ou seja, em maio. Se houver grande atraso, pode haver risco de questionamento pela fiscalização.
O ideal é sempre emitir a nota o quanto antes após a prestação do serviço, usando a data correta.
Espero ter ajudado.