Boa tarde, Cassia
Não, ele não é obrigado a retirar pró-labore em todas as empresas nem a recolher INSS em duplicidade obrigatoriamente.
O ponto central é: o INSS do sócio/empresário é vinculado à pessoa física, não a cada CNPJ isoladamente.
Na prática:
Se ele já retira pró-labore em uma empresa e contribui para o INSS (como contribuinte individual), essa contribuição já cobre sua obrigação previdenciária — desde que atinja pelo menos o salário mínimo.
Na segunda empresa, só haverá obrigatoriedade de pró-labore e INSS se houver efetiva remuneração pelo trabalho (pró-labore).
Ou seja:
Se ele trabalhar na segunda empresa e quiser formalizar pró-labore, aí sim deve haver incidência de INSS.
Se ele não retirar pró-labore na segunda empresa, não há obrigatoriedade automática de contribuição por ela.
Pontos de atenção importantes:
A Receita/INSS pode questionar ausência total de pró-labore quando há clara prestação de serviço (risco de arbitramento).
O INSS possui teto previdenciário — se ele já contribui pelo teto em uma empresa, não precisa recolher além disso nas demais (apenas controlar para não recolher em duplicidade).
Distribuição de lucros não substitui pró-labore quando há trabalho habitual.
Ou ainda se for utilizar o pró-labore como estratégia para o fator R, dependendo se a atividade for sujeita.