Bom dia, Beatriz,
Essa é uma dúvida muito comum e importante, então vamos destrinchar com cuidado.
O seguro-desemprego tem como uma das condições para manutenção do benefício que o trabalhador não esteja exercendo atividade remunerada. Essa regra está prevista na Lei 7.998/1990, que regula o programa. Ou seja, do ponto de vista legal, qualquer exercício de atividade remunerada — inclusive como autônomo — é causa de cancelamento do benefício, independentemente do valor recebido.
Agora, vamos ao ponto prático que você trouxe: se a pessoa passa a trabalhar como autônoma e começa a recolher INSS como contribuinte individual, ela está formalizando essa atividade perante a Previdência Social. Esse recolhimento fica registrado no CNIS (Cadastro Nacional de Informações Sociais), e o cruzamento de dados entre o INSS e o Ministério do Trabalho é feito de forma rotineira. Quando o sistema identifica contribuições previdenciárias ativas no período em que o benefício está sendo pago, o seguro-desemprego é cancelado e pode haver cobrança de valores recebidos indevidamente.
Então, para responder diretamente à pergunta: sim, mesmo que o valor seja pequeno, como 500 reais por mês, o exercício de atividade autônoma com recolhimento de INSS é tecnicamente incompatível com o recebimento do seguro-desemprego. O valor da renda não é o critério — o critério é o exercício ou não de atividade remunerada.
O que a pessoa pode fazer nessa situação é avaliar se prefere usufruir integralmente do seguro-desemprego enquanto ele durar, sem exercer atividade remunerada formal, ou abrir mão do benefício e seguir trabalhando como autônoma. Não existe uma opção intermediária dentro da legislação vigente.
Vale lembrar também que omitir essa informação e continuar recebendo o benefício enquanto trabalha como autônoma configura irregularidade, com risco de devolução dos valores e outras penalidades. Então é sempre melhor regularizar a situação com consciência