Olá, Fábio! Tudo bem?
Depende, o ideal é avaliar o que for mais benéfico e viável para você e seus clientes.
O que você precisa se atentar é:
Se contratar pessoa física, o pagamento deve ser feito via RPA, com o devido recolhimento dos encargos (INSS, IRRF, etc.) e informação no eSocial.
Se contratar pessoa jurídica, é obrigatória a emissão de nota fiscal.
Em alguns casos, dependendo do CNAE e do anexo do Simples Nacional, pode haver diferença no custo da contribuição previdenciária (CPP), por exemplo, empresas do Anexo IV têm o CPP fora do DAS. Então vale levar esse ponto em consideração na hora de comparar os custos.
Espero ter ajudado!