Entendo que, se a contabilidade fosse realizada desde janeiro (você cobraria por isso também, é claro), seria interessante por uma questão prática. Pois, no momento em que ele passa a ser do Simples Nacional, você teria os saldos certinhos na contabilidade, o que facilitaria a continuidade a partir de agora, já que ele está obrigado à contabilidade mensal.
No entanto, você também pode realizar uma implantação de saldos em 30/09 para começar a contabilidade mensal do cliente em 01/10.
Nesse saldo inicial, você pode lançar, por exemplo, o valor do capital social, saldo de banco/caixa, saldo das contas a pagar (fornecedores, impostos, etc.), entre outras situações, se necessário. Mas o básico seriam esses. A partir daí, você faz a contabilidade certinha todo mês.
Espero ter ajudado!