Olá Fernanda
Tanto para o Simples Nacional, quanto para os Demais regimes de tributação (Lucro Presumido ou Lucro Real) a opção é feita até dia 31 de Janeiro. E essa opção é feita anualmente, só podendo alterar no próximo ano calendário.
Empresas do Lucro Presumido ou Lucro Real não tem regras de limitação por CPF, ou seja, seu cliente pode ter as duas empresas no nome dele.
Espero ter ajudado.