Olá Bruno.
Tecnicamente, não é o ideal. A data da prestação do serviço deve refletir a realidade fática da operação. Alterar a data para adequar ao sistema pode ser interpretado como inconsistência fiscal, especialmente se houver documentos que comprovem a execução em 14/10 (como contrato, ordem de serviço, e-mails, etc.).
Mas, como não vai afetar no imposto o ajuste da data para 16, não terá problema. Deixe documentado.
Espero ter ajudado