Olá Geiele, tudo bem?
Em situações como essa, a orientação mais prudente sob o ponto de vista técnico é alinhar a escrituração à realidade dos fatos, observando as regras municipais e federais.
De modo geral, quando a legislação municipal autoriza a emissão retroativa, a regularização tende a trazer maior conformidade fiscal, pois garante lastro documental para o faturamento já tributado. A ausência de NF, ainda que com imposto pago, pode ser interpretada como descumprimento de obrigação acessória.
Por outro lado, qualquer decisão deve considerar as regras específicas do município, o histórico do contribuinte e os riscos envolvidos, sendo recomendável avaliar o procedimento mais adequado antes de executar a regularização.
Espero ter ajudado.