Olá Alexandro
Quando a Prefeitura contrata transporte por vans em regime de permissão, com tarifa zero ao usuário e pagamento direto aos motoristas autônomos (pessoa física), ela é considerada tomadora de serviço e passa a ter obrigações tributárias e previdenciárias. Nesse caso, deve reter 11% de INSS sobre o valor bruto pago ao autônomo (limitado ao teto previdenciário) e recolher a contribuição patronal de 20% de INSS, por se tratar de atividade de transporte. Também deve haver retenção de IRRF, conforme a tabela progressiva mensal, após a dedução do INSS retido. Em relação ao ISS, o imposto incide sobre o serviço de transporte, cabendo verificar a legislação municipal, pois muitos municípios exigem cadastro do autônomo e autorizam a retenção do ISS na fonte pela própria Prefeitura. Não incidem PIS, COFINS, CSLL, FGTS ou verbas trabalhistas, desde que não haja vínculo empregatício. É importante destacar que, se houver subordinação, habitualidade e pessoalidade, pode haver risco de reconhecimento de vínculo trabalhista, motivo pelo qual o modelo contratual deve ser bem estruturado.
Espero ter ajudado.