Segundo a RIR/18 ARTIGO 714.
No caso de rendimentos pagos a pessoas jurídicas, o imposto incide sobre cada pagamento ou crédito de rendimento, sem acumulação com outros valores pagos ou creditados anteriormente à mesma beneficiária.
No caso de importâncias creditadas, considera-se ocorrido o fato gerador do Imposto de Renda Retido na Fonte (IRRF), na data do lançamento contábil efetuado por pessoa jurídica, nominal ao fornecedor do serviço, a débito de despesas em contrapartida com o crédito de conta do passivo, à vista da nota fiscal ou fatura emitida pela contratada e aceita pela contratante. Dessa forma, a retenção do IRRF, incidente sobre as importâncias creditadas por pessoa jurídica a outra pessoa jurídica pela prestação de serviços caracterizadamente de natureza profissional, será efetuada na data da contabilização do valor dos serviços prestados, considerando-se a partir dessa data o prazo para o recolhimento.
Em resumo: como citado tem duas notas no mesmo dia nesse caso o fato gerador é o mesmo, agora sendo dias diferentes são fato gerador diferente. no caso de retenção não joga para o proximo mes é dispensado ,ou seja, não faz a retenção.
Espero ter ajudado.