Olá Sabrina
A competência do ISS está vinculada à data de emissão da nota fiscal, que é o fato gerador reconhecido pela maioria das legislações municipais.
Se a primeira nota foi cancelada, juridicamente ela deixa de existir. Portanto, o fato gerador válido passa a ser 01/10/2025 (nova emissão). Assim, a retenção e o recolhimento do ISS devem ser feitos em outubro/2025, não em setembro.
A legislação previdenciária determina que a retenção ocorre no pagamento ou na emissão da nota fiscal, o que ocorrer primeiro. Como a nota de setembro foi cancelada, o documento fiscal válido é de 01/10/2025, logo a retenção e a competência do INSS também ficam em outubro/2025.
O fato de a nova nota mencionar que é em substituição à de setembro, serve apenas para justificar a troca, mas não altera a competência fiscal, pois a nota de setembro não tem mais validade jurídica.
Espero ter ajudado.