Retenção na Fonte - Empresa Desenquadrada Simples Nacional

Se uma empresa desenquadra do Simples Nacional e o serviço que ela presta tem retenção na fonte (IR; PCC), a empresa que contratou o serviço teria que fazer a retenção de notas anteriores a mudança de regime da prestadora de serviço?

Ex: Em janeiro foi emitida um a nota fiscal pelo código 07,01 (engenharia; arquitetura), a empresa prestadora nesse período se encontra enquadrada no regime Simples Nacional, então nesse caso a contratante não realizou retenções na fonte.
Porém em fevereiro a empresa prestadora desenquadrou do simples …. nesse caso a empresa contratante que no mês de janeiro não havia programado as retenções, deverá realizar as retenções? Mesmo se no período anterior a empresa estava enquadrada no simples nacional ?