Olá, Giseli! Tudo bem?
1- O subcontratado tributará normalmente no PGDAS-D, com a tributação calculada sobre o serviço que ele efetivamente presta.
2- Quanto à emissão de documentos fiscais: se o serviço for intermunicipal ou interestadual, entendo que o correto é emitir CT-e. Se o serviço for dentro do município, é necessário verificar junto à prefeitura local se existe base legal ou procedimento específico sobre subcontratação municipal e emissão de nota fiscal.
Espero ter ajudado.