Entendo o desabafo, é frustrante ver isso se repetir, principalmente quando cai no colo do contador resolver depois que "esqueceram" da empresa.
Vamos à parte técnica, que tem mais de uma camada aqui (baixa, débitos e reopção pelo Simples).
Bom, isso confirma e complementa o que eu sabia.
Vou organizar por partes, porque tem duas perguntas dentro da sua:
(1) é possível dar baixa nessa empresa com débitos e pendências?
(2) o sócio pode abrir uma empresa nova e optar pelo Simples, mesmo com esse "passado" na empresa antiga?
1) Baixa da empresa antiga é possível, mas com pré-requisitos
A existência de débitos, mesmo já inscritos em Dívida Ativa, não impede a baixa do CNPJ a Lei Complementar 147/2014 tornou isso possível justamente para não "prender" empresários em empresas mortas.
Os débitos não são extintos: eles migram para a responsabilidade dos sócios/administradores (art. 134/135 do CTN), então a dívida não desaparece, só muda de "endereço" de cobrança, para o CPF dos sócios.
O que pode travar a baixa de fato não é o débito em si, mas a falta de entrega de declarações. No caso relatado, faltam PGDAS-D e DEFIS essas obrigações acessórias precisam ser regularizadas (entregues, mesmo que retroativas e "zeradas" se for o caso) antes que a Receita processe o cancelamento do CNPJ. É bem comum a baixa "travar" justamente por omissão de declaração, não pelo valor devido.
Então, na prática, o roteiro é:
Entregar as DEFIS e PGDAS-D pendentes (mesmo em atraso)
Solicitar a baixa nas esferas municipal/estadual/federal (Redesim)
Deixar registrado formalmente que os débitos passam a ser de responsabilidade dos sócios
2) Nova empresa pode optar pelo Simples?
Em tese, sim. A análise de pendências para opção pelo Simples Nacional é feita em relação ao CNPJ que está solicitando a opção, não em relação a outras empresas do mesmo sócio. Débito é impeditivo da própria PJ que possui o débito (art. 17, V, LC 123/2006), não uma "mancha" que persegue o CPF do sócio para novos CNPJs.
Mas eu chamaria atenção para três riscos práticos, principalmente por você atuar também como contador esse tipo de situação costuma aparecer depois em disputas:
CPF do sócio irregular trava a opção: Se o sócio tiver pendências como pessoa física (não é o caso de débito de PJ, mas irregularidade cadastral de CPF), isso sim pode gerar impeditivo direto no pedido de opção da nova empresa.
Risco de sucessão empresarial / simulação: Se a empresa nova tiver o mesmo objeto social, mesmo endereço, mesmos clientes e for vista pelo Fisco como continuidade da antiga (só "trocou a roupa"), pode haver responsabilização solidária por sucessão (art. 132/133 CTN) e até desconsideração da personalidade jurídica. Vale documentar bem que é negócio novo e distinto.
Tempo entre baixa e a abertura: Ainda que juridicamente sejam CNPJs diferentes, se a baixa da antiga não estiver formalizada antes da opção da nova, pode gerar questionamento na análise de pendências, vale fazer isso em sequência, não em paralelo.